主要成就：平定李筠、李重进之乱

王夫之曾言： 夫石守信、高怀德之流，非有韩、彭倔强之质也，分节旄，拥镇牙，非有齐秦百二，剖土君民之厚实也，谈笑尊豆，兵符立释，非有田承嗣、王武俊、李纳之跋扈而不可革也。使宋能优全故将，别建英贤，颠倒奔奏，星罗牙错，充实内地，树结边隅，一方溃茂，声援谷响，虽逮陵迟，取资百足。

尽管对于高怀德，后世的评价不一，但是却无法忽视，他是宋朝开国功臣这个身份。而高怀德历经后晋、后汉、后周，再到后来的宋朝，参加了许多场战役，绝对是一位熟悉兵事的老将。

徐士銮说他： 性颇奢靡，而洞晓音律，故声伎之妙，冠于当时。法部中精绝者，殆不过之。 从这儿我们也可以看出，高怀德是一位生活奢侈之人，通晓音律，而起声伎之妙，在当时也是数一数二的。所以他不仅仅是只懂得打仗的武夫，同时还有这样一个特长。

作为北宋的开国大将，高怀德给后世留下的故事传说也实在不少。这些故事传说，大多数都是以戏剧和喜剧的形式流传下来的。

后周世宗柴荣时期，柴荣曾经想给手下大将郑恩说一门亲事，那就是陶三春。但是郑恩当年在卖有偷瓜的时候，就败给了陶三春。所以尽管有皇帝说亲，郑恩也不敢上门求亲。为了使得这场亲事顺利，柴荣于是让赵匡胤帮助郑恩。

赵匡胤想了半天，最终让高怀德前往挑战陶三春，最好将她击败，挫挫她的锐气。哪知道这事儿事先被陶三春知道，高怀德不仅没有打败陶三春，自己还接连三次败在陶三春的手上。

后来陶三春在金殿上大发雷霆，痛骂郑恩后，才答应与他完婚，柴荣这门亲事才算说成。

高怀德年轻的时候，精通武艺，志向远大。但是因为妻子离世，自己独自抚养年幼的女儿，过着十分贫苦的生活。女儿成为了他的牵挂，让他无法却完成自己的抱负。

后阿里高怀德在集市上看见了柴王招兵的告示，想要参军谋出路，但是又不放心自己的女儿。他把自己的想法给女儿高桂英说了，桂英深明大义，忍住悲痛，自愿去窦府为奴，让父亲奔往京城。

高怀德别女的这个故事，一看就是民间编撰出来的。高怀德出生官宦世家，父亲是齐王高行周。他少年时就在父亲麾下为牙将，既不是穷苦百姓，也不是后周时期才参军。他历经后晋、后汉、后周和宋朝，早早闻名。