1938年12月8日，蒋介石于南岳军事会议召开之后，随即从桂林飞抵重庆。直到1946年4月30日还都离渝，他在陪都度过了“八年抗战”岁月。

在重庆，蒋介石居住处除了市区曾家岩官邸外，还有郊区的林园、小泉、黄山三处官邸。黄山官邸是蒋介石防空、避暑、办公的常住之所。

1941年8月8日至14日，日军空袭重庆，日机数百架次不分昼夜，以不到6小时的间隔，对陪都重庆施行7昼夜的“疲劳轰炸”。8月13日，日机在市区曾家岩蒋介石官邸三度投弹，好在蒋介石早就隐居上了黄山，故能逃过一劫。不过，在这次空袭中，黄山还是成了轰击目标之一，一群日机从南温泉方向扑向黄山、汪山一带狂扔炸弹，一枚炸弹恰好正落在黄山蒋介石官邸的专用防空洞洞口。这次空袭，虽然纯系日机漫无边际的盲目乱投炸弹，也未造成人员伤亡，但确令老蒋虚惊了一场。

蒋介石是个喜欢记日记的人，对日军的这次“疲劳轰炸”，老蒋在日记中写道：“一周来被敌空袭，无间昼夜，未得有六小时之安息，全体工作停顿。市内饮水与灯光皆断，人民断炊失眠，此心时时为之忧伤。”

1941年8月30日，日机卷土重来，动用200架轰炸机分10批偷袭重庆。当时，蒋介石正在黄山官邸主持召开军事会议，偷袭日机悄然而至，扔下一批炸弹，击中“云岫楼”一角，炸死卫士二人，受伤四人。蒋介石与参会人员慌忙之中，踏着斑斑血迹，躲入防空洞，这才幸免于难。

自国民政府迁都重庆以来，日机曾屡次空袭重庆。为何此次偷袭目标如此准确呢?事后，据日本陆军航空队第三飞行集团团长远藤三郎回忆说：他多次参与空袭重庆，终找不到致命点，后从离任回国的意大利驻华大使怀利·贝克口中获知蒋介石黄山官邸具体位置及特征;又收到8月30日蒋介石要去黄山召开军事会议的密电，这才制定了直指黄山官邸的空袭计划。