当时的德川家,仍旧称松平氏,隶属于东海强人今川义元,松平家自清康后一直积弱,并且夹在尾张的织田氏及东海的今川氏之间委曲求全。由于松平氏倒向今川氏,家督广忠被弑后,幼子竹千代(家康)更成为今川氏人质,松平家臣自然因此成为今川氏的先阵,对抗织田氏。忠胜之父忠高在忠胜一岁时,出战安祥城对抗织田信秀,最后身中多箭大量出血而亡,年仅二十二岁,临终前曾大叫「锅之肋,要成为出色的武士!」失去父亲的忠胜与母亲小夜转居洞村,并在那里学习书法、武术、枪法等技能知识。弘治元年(1555),八岁的忠胜到了妙源寺,跟随僧人庆泉和尚学习孙子兵法,翌年学成,被庆泉大赞为奇才,遂开始在三河各地流浪。弘治三年(1557)秋,忠胜被刚元服的松平元康召为近侍,当时忠胜刚好十岁,自此,忠胜一直跟随在元康(家康)的左右,成为不可或缺的亲信。永禄二年(1559),十二岁的忠胜元服,翌年五月,义元准备上洛,并开始计划渡过尾张,十九日,忠胜随元康运粮草到大高城,准备攻入尾张。刚好织田势派兵前来扰乱,元康等出迎织田军,也成为忠胜的初阵,忠胜于此战奋勇战斗,获得不少松平老臣的赞赏,忠胜的武勇之风初现。
永禄三年(1560)义元在桶合间之战被袭杀后,今川氏陷入崩溃的边缘,加上新家督氏真未有积极的行动,更令周边的反今川势力骤然反倒,松平元康也不例外,当氏真以退还冈崎城以拉拢元康时,更令元康(已改名家康)有独立的野心,终于,家康决定独立,加入反今川的行列。永禄四年(1561),家康派兵攻打三河长泽城,忠胜随叔父本多忠
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