忠胜出生时,当时的元康(家康)正在织田家做人质(6岁)。同年,榊原小平太康政(於龟)出生。
1557年秋,忠胜10岁时,在骏府成为家康的小姓。1558年,忠胜希望参加家康的初阵“治部城之战”。但由于没被家康允许,只能作为家康的近侍遥看战场。
1559年立春,13岁的本多忠胜元服。1560年5月上旬~中旬,13岁的忠胜作为家康的近习参加了桶狭间之战的前哨战大高城之战。这是忠胜的初阵。1562年4月8日,与信长同盟后的第二战鸟屋根城之战中,忠胜随叔父忠直出阵,并斩得首级。
1566年,家康平定三河全境,任命酒井忠次为东三河吉田城城主、石川家成(数正)为西三河冈崎城城代;本多忠胜和榊原康政被提拔为旗本先手。成立52骑本多忠胜队(见附)。是年19岁。之后,忠胜作为德川军先锋参加了远江平定战。
1570年4月,金ヶ崎城撤退战途中代木下队任殿军。6月,姉川合战中德川军面对朝仓10000大军。忠胜单骑击退朝仓队,一骑打朝仓家猛将真柄直隆。被信长称为“日本的张飞”。
1572年,三方ヶ原之战中列阵最左翼,与小山田队~山县队·山家三方众对战。此战中忠胜的叔父兼恩师忠直战死。(另一个恩师是家康祖父手下的长坂彦五郎)享年42岁。
后又出阵长篠、骏河平定战(高天神城之战中本多队斩得首级22个,田中城之战中本多队斩首级得80余个。)、小牧·长久手合战、小田原之战等大小战役。小田原之战后,跟随家康来到关东,拜领上总大多喜城10万石。
1600年(庆长5年)9月15日,关ケ原合战中忠胜和次男忠朝在离家康本阵1
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